Мне кажется, тут как всегда вопрос формулировок.
"Сын, мы будем высылать тебе денег, чтобы ты спокойно учился, в дальнейшем ждём уже от тебя финансовой помощи" даёт возможность парню оценить, согласен или нет на условия.
"Сын, у нас наступают тяжёлые времена, пояса затягивать некуда, если можешь, помоги деньгами" - нормальные взаимоотношения в небогатой семье, дальше можно обсуждать, как и чем он может помочь.
"Сын, мы раньше сами приняли решение тебя содержать, поэтому теперь ты должен содержать нас" - не ок на мой вкус. Получается не семейные отношения, а инвестиционные. Мы вложили - теперь ты нам приноси деньги.