«Когда закончились твои последние серьёзные отношения?» Ну, сначала дай, пожалуйста, определение слову «серьёзные» в данном контексте. Жили вместе, дело шло к свадьбе? Никогда в таких отношениях не состояла. Время с момента расставания не превысило срок длительности отношений? Сейчас, подожди, открою Excel на телефоне и посчитаем по формуле.
Задвать такой вопрос я бы не стала, но тех, кто его задает, я не осуждаю. Не думаю, что задающему нужны подробности, ответ "давно" или "совсем недавно" сойдет. Потому что человек, который только-только с кем-то расстался, может пытаться "клин клином" вышибать и это стоит учитывать при общении.
«Где ты видишь себя через год/пять/десять лет?» Уж точно не на очередном собеседовании в Госконтору, замаскированном под свидание, с такими-то вопросами.
Не вижу некорректного в вопросе, помогает выяснить, совпадают цели и планы на жизнь или нет. Может, она хочет через 10 лет уехать в Африку; завести 5 детей, не меньше, или наоборот никогда их не иметь; не хочет работать и быть домохозяйкой, или, наоборот, открыть свое дело и работать 24/7; ничего не менять и работать на работе за 15к в библиотеке, а ему нужна карьеристка и т.д.
«Почему у такой (любое прилагательное, звучащее как комплимент) девушки до сих пор нет парня?» Я замужем и ищу третьего любовника, вот почему.
По реакции на вопрос как мужчины, так и девушки, можно многое понять. Если ответ будет "Да все вокруг такие-сякие" и кучу грязи в сторону противоположного пола - все сразу становится понятным.
«Какие качества привлекают в мужчинах?»
Да тоже ничего плохого в вопросе нет. Кому-то важно, чтобы человек был легкий на подъем, кому-то нужен домашний, кому-то "каменная стена", кому-то "соратник". Почему бы не поговорить об этом?
В общем, не думаю, что эти вопросы стоит задавать на первом свидании, первое свидание все-таки для того, чтоб присмотреться, но выяснить их до начала отношений очень даже кстати. Остальные вопросы - про заработок, бывших - не считаю адекватными вообще