Если мы предположим, что Якуб не манипулятор, хотя с большой вероятностью он манипулятор, то первое, что приходит в голову - он не умный человек. С хроничесеой многолетней депрой регулярно нажираться в хлам - это мило.
А теперь история из жизни моего мужа. Когда он развелся с первой женой, он это чертовски хреново перенес. Любовь всей жизни, а он подвел и вообще... В общем, неважно, что вообщк, но кроме мрачняка и "жизнь кончена" в голове побежали многочисленные тараканы, некоторые размером с лошадь. Без хорошего психолога - да и без любого психолога - он разбирался с этим лет пять до полного изгнания тараканов. За это время у него несколько раз случались отношения. В одном случае он знал, что девица (хотя какая она девица - под сорок) ахает все, что движется и без лишних заморочек. Дева, к несчастью, поняла, что он идеальный отец для ее ребенка и может с понимание отнестись к свободным отношениям. Млй муж бежал, роняя тапки. Ибо мало того, что вот именно ее он не рассматривал как жену и мать своих детей, так он же еще и этот... В общем, связываться с ним нельзя, а любая мысль о серьезных отношениях вызывает у него чуть ли не паническую атаку. И вообще, вдруг Она позвонит и скажет, что простила. Окей, едем дальше, все вроде немного поутихло, другие отношения. Все идет нормально, встречашки, секс, по хорошему скоро может и на новый уровень перейти. Вдруг - новый приступ паники и самоуничижения, и он "благородно" устраняется, чтобы не портить даме жизнь. Так будет лучше - он сам в это верит. Он еще не готов к отношениям, он ее подведет, испортит ей жизнь и т.п.
Короче, если когда-нибудь ваш Якуб разберется с тараканами в голове, тогда и будет понятно, отношаться с ним или не отношаться, вам или не вам, но пока у него депрессия и таракаеы, это в лучшем случае прогулка по минному полю. Ну решите вы опять быть вместе, а он через неделю опять ударится в "я недостоин и испорчу тебе жизнь" или новую радость. Тем более, есть вероятность, что сеоро вы и вместе работать не будете - все проще.