Да чего тут спорить, ситуации бывают разные. Конечно, вариант когда "хотели поиграть в бадминтон на чистой полянке и поесть бутербродов", а вылилось всё в спонтанный поход за грибами с переходом речки-говнотечки вброд, тоже вполне возможен. В этой ситуации в плюсе будут те, кто предпочитает одеваться попроще, а те кто хотел покрасоваться - в обломе.
Поэтому лично я предпочитаю заранее уточнять программу мероприятия, сколько придётся ходить пешком, какой там ландшафт (асфальтовые дорожки или болото) и т.п. Некоторые за это зовут занудой и "какая ты скучная, всё тебе надо знать, сюрпризы не любишь что ли?". А я предпочитаю чётко знать, что надо будет делать, чтобы потом не мучиться, оказавшись в балетках и коротком платье посреди крапивного поля. Но и не тащить ненужные верёвки, палатки, запасные сапоги и тревожный чемоданчик на случай апокалипсиса, если без этого можно будет обойтись.