Бориска этот какой-то глупый. Давайте рассуждать не с позиции правил этикета классического и этикета новейшего, не с позиции "мужык должын" или "баба далжна", а с тупо-практической. Чего именно добивался Бориска?
Он, наверное, хотел произвести впечатление на даму, которая ему до отвращения нравится? Но тогда надо было ее угощать - впечатляться на свои деньги и без кавалера можно, тут вопрос в наличии средств, а не самих по себе кавалеров. А вместо этого Бориска только поставил ее в дурацкое положение и загнал в долги, произведя невыгодное впечатление дубины стоеросовой.
Если предположить, что наш герой не имеет справки о задержке умственного развития, то в голову приходит такой вариант - Бориска решил продемонстрировать свой могучий материальный уровень, но угощать даму за свои счел излишним, поскольку она ему пока что никто. Вот когда возляжет с ним, тогда-то он и будет финансировать ее стейки, а на данный момент оплата счетов посторонней женщины является высокорисковой инвестицией, и потому не может считаться оправданной. Это тоже очень глупо и неэффективно, но по крайней мере позволяет говорить не о клиническом слабоумии, а об очень плохом понимании людских взаимоотношений.
Поскольку из текста неизвестно, проявлял ли Бориска дальнейший интерес, не исключено и другое - в процессе общения Катя ему резко разонравилась. Возможно, в разговоре она высказала неприемлемые для него взгляды на общество ("Ой, от пейсатых сейчас вообще никакого спасения, везде сидят, все себе забрали... ты вот, кстати, с такими грустными глазами за жида бы сошел как родной, хаха!"), или же обозначила серьезную разницу в личных предпочтениях ("По-моему, интрамаммарный секс допустим только с проститутками, это же почти как оральный, фу!"), или еще каким-то образом перестала представлять для кавалера интерес. Та же участь (утрата привлекательности) сразу постигла и оплату ее ужина.
С лично моей точки зрения, все это не повод оставлять нищую воспиталку барахтаться со счетами в месте, куда я ее сам же и затащил, но кто его знает, Бориску-то...