А почему бы не встречаться семьями на нейтральной территории, у той же бабушки, например? И почему на день города нельзя только своей семьей? Да, дети ходят в гости друг к другу, да, рано или поздно они начнут замечать различие в семейных доходах, и в конце концов родственники "побогаче" могут дарить племяннику подарки на свой кошелек и свое усмотрение. И честно говоря, едва ли семью, которая не в состоянии выделить рублей пятьсот на детские развлечения несколько раз в год, можно назвать семьей "небедной".
А еще лучше - выстроить границы с бабушкой, а не плясать под ее дудку. Может, той семье тоже неловко из-за финансового неравенства или у них какие-то другие, более насущные расходы, вроде той же ипотеки, ради которых им всем приходится ужиматься.